Pochodził z rodziny mieszczańskiej. Jego ojciec, wychowanek Akademii Krakowskiej, był rektorem szkoły katedralnej we Lwowie. Rodzina przyszłego poety była wykształcona i posiadała tradycje intelektualne. On sam studiował również w Krakowie, zaś w latach 1580-1581 wyjechał na studia zagraniczne. Po powrocie osiadł we Lwowie.
Niebawem zetknął się z Janem Zamoyskim, dzięki któremu zyskał nobilitację i tytuł poety królewskiego. Został zaangażowany do prac organizacyjnych przy powstającej w Zamościu akademii, pozyskiwał profesorów do nowej uczelni, zajmował się drukarnią, gromadził księgozbiór.
Został nawet wychowawcą syna kanclerza, młodego Tomasza Zamoyskiego. Później wrócił na wieś i osiadł w rodzinnym Czernięcinie. Debiutował w 1578 r. łacińskim wierszykiem pochwalnym, poematem Divis Stanislaus. Jest to pochwała męczenników, poetycki wywód o szkodliwości wypraw wojennych. W 1578 r. powstała tragedia łacińska Castus Joseph, historia tragicznych losów Józefa sprzedanego przez braci do Egiptu.
W dziesięć lat później na język polski przerobił ją Stanisław Gosławski. W 1588 r. wydał Simon Simonides (używał tej zlatynizowanej formy nazwiska) cykl 19 pieśni Flagellum Livoris (Bicz na zawiść), a w rok potem Aelinopacean - utwór poświęcony zwycięstwu Zamoyskiego nad Tatarami pod Byczyną, opiewający wybitnego męża stanu i zawierający gorzkie słowa prawdy pod adresem społeczeństwa.
W latach 1592-1593 zaczyna pisać po polsku. Najpierw powstaje Ślub, potem utwory polityczne związane z rokoszem Zebrzydowskiego, Lutnia rokoszańska krytykująca króla. Najwybitniejsze dzieło poety, dzięki któremu zdobył wielką popularność - Sielanki (1614).
Zobacz też : Poezja polsko-łacińska
U schyłku życia napisał jeszcze łacińską tragedię Pentesilea (1618) opowiadającą historię królowej Amazonek oraz wiersze religijne nawiązujące do średniowiecznej tradycji.
Sielanki
Sielanka jako gatunek wywodzi się z tradycji antycznej, pisali je Wergiliusz i Teokryt. Terminem sielanka (lub idylla, bukolika) określa się odrębny utwór poetycki stanowiący pogodny obrazek z życia pasterzy (pasterz - po grecku: bukolos), nacechowany elementami lirycznymi, malujący wizję szczęśliwego życia.
Zbiór Szymonowica składa się z 20 sielanek o różnej tematyce: mitologicznej, rodzimej, szlacheckiej, chłopskiej. Malują one wspomnienie szczęścia mitycznej Arkadii, lecz opartego na realiach polskich. Jest tu obrazek polskiego obyczaju weselnego (Kołacze), jest też obrazek realiów pańszczyźnianej wsi z ekonomem i ciężką pracą żniwiarek (Żeńcy).
Najważniejszą cechą sielanki, klamrę spinającą całość, stanowi pieśń. W sielance Pastuszy Symich rozmawia z Saboniem o trudnościach życia chłopskiego, a potem na przemian śpiewają pieśń o skowronku, jaskółce, słowiku, faunie i Kupidynie.
W Żeńcach jedna z bohaterek śpiewa piękną pieśń o słoneczku. Pieśń okazuje się ważniejsza od losu indywidualnego, dopuszcza rozmaitość tematów i stylów, tworzy normy moralne, przekazuje wiedzę o życiu i osądza. Najbardziej popularna sielanka Żeńcy wprowadza autentycznego bohatera chłopskiego i przedstawia obrazek codziennego życia wiejskiego.
Zobacz też : Podłoże społeczno-polityczne epoki
Dziewczyny koszą zboże i rozmawiają o swoich problemach. Narzekają na ciężką pracę i złe traktowanie przez starostę, który „nahajką” pogania pracujących. Z rozmowy Oluchny i Pietruchy wynika, ze traktuje on nieludzko pracujące dziewczęta, każe im pracować bez wytchnienia, bije do krwi biczem, nie pozwala na odpoczynek.
Równie nieprzyjemna jest gospodyni we dworze, która zmusza innych do ciężkiej pracy, bije i głodzi pracujące komornice, sama zaś lubi wystroić się i chodzić na tańce; a przy tym posługuje się czarami, dzięki którym nie wiedzie się w gospodarstwie.
Mimo ciężkiej pracy i poczucia krzywdy dziewczyny żartują, przypochlebiają się staroście, a odważniejsza Pietrucha śpiewa pieśń o słoneczku, „ślicznym oku dnia pięknego”, którą to pieśnią pragnie przypodobać się nadzorującemu ekonomowi. Niby życzliwie zwiastuje mu szczęście i żonę, „babę o czterech zębach”. Ludowa pieśń, wytwór kultury chłopskiej, decyduje o osobliwym kształcie sielanki.
Utwór przedstawia stosunki panujące na wsi pańszczyźnianej. Piętnuje niesprawiedliwość i krzywdę chłopską. Realistycznie ukazuje trud pracy w polu oraz obraz realiów epoki i obyczajów wiejskich.
