Najstarszy wizerunek syrenki pochodzi z pieczęci herbowej Warszawy z 1390 r. W środku na tle ornamentyki roślinnej widoczny jest kartusz ukazujący postać z ludzką głową nakrytą hełmem, ptasim tułowiem, lwim ogonem i racicami wołu, dzierżącą w ręku okrągłą tarczę i miecz. Ludzka połówka "syrenki" bardziej przypomina mężczyznę niż kobietę.
Dopiero na kolejnych herbach kobieca sylwetka staje się bardziej wyrazista. Na pieczęci z 1459 r. ma już wyraźnie zarysowany biust a w ciągu XVI w. tułów męski zostaje ostatecznie zastąpiony kobiecym. Znika hełm z głowy, pojawia się smoczy ogon, ptasie łapy i smocze skrzydła u bioder.
Pierwsza kobieta-ryba z mieczem i tarczą pojawiła się w 1622.
Nie jest jednak znana dokładna droga przemiany od półczłowieka-półptaka do obecnego wizerunku. Warto wspomnieć, że do scalenia administracyjnego Warszawy w 1791 r., syrena była herbem tylko Starej Warszawy i dwóch jej jurydyk Solca i Mariensztatu (od 1781 r.). Miasto Nowa Warszawa i pozostałe jurydyki miały odrębne herby, np. herbem Nowej Warszawy była panna z jednorożcem.
Skąd taki rozrzut od potwora do ładnej kobiety-ryby? Chodzi o to, że w języku polskim funkcjonuje jedno określenie na dwa rodzaje mitologicznych stworów. Syrenka to coś innego niż syrena. Pierwsza to rodzaj nimfy wodnej występującej pod postacią pół kobiety-pół ryby, a druga - drapieżny stwór morski, najczęściej pod postacią kobiety-ptaka, wabiący żeglarzy śpiewem. Początkowo w heraldyce Warszawy dominował ten drugi model.