Przekonanie, że Kleopatra był kobietą wyjątkowej urody wzięło się wśród jej potomnych nie tyle z rzetelnych przekazów dziejopisarzy, ile, z pozoru logicznego przekonania, że skoro władczyni Egiptu owinęła sobie wokół palca dwóch wielkich mężów stanu – Juliusza Cezara i Marka Antoniusza i decydowała z nimi o światowej polityce, to musiała być kobietą niesłychanej urody. I taką też Kleopatrę odwzorowują liczne portrety – literackie, plastyczne i filmowe. Tymczasem nie ma dowodów na to, że była tak piękną kobietą.
Istnieją jedynie dwa świadectwa jej urody, ale trudno je uznać za obiektywne – jedno Juliusza Cezara, drugie - jego poplecznika Hiritiusa. Obaj opisują Kleopatrę w sposób ewidentnie wyidealizowany. Poza tym nie wiadomo na ile szczere były uczucia Cezara do egipskiej królowej, być może jego uwielbienie dla królowej było po prostu podyktowane chłodną, polityczną kalkulacją. Również starożytne portrety nie są wiarygodne – wszak wiadomo, że królowej nie można było przedstawiać na malowidłach czy popiersiach brzydko czy nawet jako przeciętnej urody kobietę. Mimo tej idealizacji Kleopatra na rzymskim popiersiu prezentuje się dość nieciekawie.
Dzieła rzymskiego dziejopisarza Plutarcha, główne źródło naszych wiadomości o królowej, podkreślają jedynie, że Kleopatra miała czarującą osobowość, opanowała do perfekcji sztukę konwersacji i była obdarzona urzekającym głosem. Słynęła także z inteligencji i dowcipu. O jej pięknie nie stanowiła zatem uroda lecz zalety ducha. Natomiast rzymscy historiografowie czasów Oktawiana Augusta nie widzieli w Kleopatrze nie znakomitej władczyni i polityka wielkiego formatu, lecz podkreślali raczej jej czysto kobiece i negatywne cechy jak wykorzystywanie seksu, magii i intrygi do zdobycia władzy. Tylko Plutarch potraktował Kleopatrę łagodniej, ukazując ją jako czułą kobietę, ofiarę romantycznej miłości do Marka Antoniusza.
Temat urody Kleopatry powrócił dopiero w renesansie. Boccaccio opisał ją wprawdzie jako kobietę piękną, lecz wyuzdaną, chciwą i okrutną. W sztuce Shakespeare’a „Antoniusz i Kleopatra” królowa Egiptu zyskuje ludzką twarz - jest piękną i nieszczęśliwą postacią, która umiera z tęsknoty za swoim ukochanym Markiem Antoniuszem. Taka też jest Kleopatra grana przez Elizabeth Taylor w filmie z 1963 r.
Kwestia urody Kleopatry byłaby właściwie zamknięta, gdyby nie sensacyjne odkrycie w 2007 r. w Newcastle w Anglii srebrnego denara z wizerunkiem Kleopatry i Marka Antoniusza z 32 r. p.n.e. Badacze uważają, że władcy zostali sportretowani realistycznie, by uniknąć podróbek pieniądza. Gdyby wierzyć wizerunkowi z monety, Kleopatra była raczej mniej niż przeciętnej urody, żeby nie powiedzieć – brzydka, biorąc pod uwagę zarówno starożytny jak i dzisiejszy kanon urody: wielki nos (z którego żartował już filozof Blaise Pascal mówiąc, że świat wyglądałby zupełnie inaczej gdyby Kleopatra miała krótszy nos), wąskie usta i wystający, ostry podbródek. Kleopatra z monety w niczym nie przypominała Elizabeth Taylor z filmu „Kleopatra". Istnieją przypuszczenia, że uwydatniony nos mógł mieć znaczenie symboliczne i podkreślać silną osobowość władczyni Egiptu, podobnie jak eksponowało się nosy rzymskich mężów stanu.
