Józef Piłsudski otrzymał klacz w sierpniu 1914 roku od Ludwika Popiela. Przekazy głoszą, że nie odznaczała się specjalną odwagą, była raczej nerwowa i bała się ognia artyleryjskiego. Pomimo to wiernie towarzyszyła swemu panu we frontowych chwilach. Podczas wojny z bolszewikami Kasztanka nie towarzyszyła już swemu panu na froncie. W 1922 roku oddana została pod stałą opiekę 7. Pułku Ułanów Lubelskich stacjonującego w Mińsku Mazowieckim. Stamtąd przywożono ją do Warszawy w związku z rozmaitymi uroczystościami, defiladami, rewiami. Często gościła także w Sulejówku.
Ostatni raz Józef Piłsudski dosiadał Kasztanki podczas defilady z okazji Święta Niepodległości 11 listopada 1927 roku. Marszałek po raz ostatni dosiadał Kasztanki w 1927 roku, podczas uroczystości związanych z obchodami święta 11 Listopada; Kasztanka paradowała wówczas w polskim rzędzie wz. 25. To właśnie wtedy, tuż po rewii, Wojciech Kossak wykonał najsłynniejszy jej portret. Potem klacz była w Warszawie jeszcze tydzień, po czym odesłano ją koleją do Mińska Mazowieckiego. Umieszczona w wagonie sama, bez dozoru, doznała najprawdopodobniej obrażeń i do miejsca przeznaczenia dotarła, leżąc. Mimo wysiłków kilku lekarzy, w tym specjalnie sprowadzanych z Warszawy, Kasztanki nie udało się uratować. Śmierć nastąpiła wskutek „urazu wewnętrznego” (jak stwierdziło lekarskie konsylium). Szczątki klaczy zakopano w Mińsku, natomiast skóra została wypchana i spreparowana.
Kasztanka trafiła po śmierci Marszałka do muzeum w Belwederze, a w czasie okupacji znalazła się w Muzeum Wojska Polskiego. Brak należytej opieki sprawił, iż ta osobliwa pamiątka po Marszałku przedstawiała sobą żałosny widok i w latach 50. spalono ją na dziedzińcu muzeum. Jedna z wersji głosi, iż przyczynił się do tego kolejny marszałek Polski – Michał Rola-Żymierski. Dawny legionista, a potem przeciwnik Piłsudskiego, zdegradowany oficer i więzień sanacji, nie żywił sentymentu do pamiątek po pierwszym Marszałku. Na jego ponoć polecenie Kasztanka została zniszczona. Klacz Piłsudskiego miała dwoje dzieci, Niemna i Merę. Ta ostatnia po śmierci matki otrzymała status „oficerskiego konia służbowego Pierwszego Marszałka Józefa Piłsudskiego”; klacz znajdowała się pod opieką 1. Pułku Szwoleżerów."
