W czerwcu 1538 r., niedługo po śmierci trzeciej żony Henryka, Jane Seymour, Cromwell zaproponował, by król Anglii poją łza żonę córkę dziedzicznego władcy niemieckiego księstwa Kleve, Annę. Motywy tego wyboru były czysto polityczne – Anglia, w obawie przed katolickim sojuszem francusko-habsburskim, szukała bowiem zbliżenia ze związkiem niemieckich państw protestanckich, zwanych Ligą Szmalkaldzką.
Do Niemiec wysłano więc dworzanina Henryka VIII, Christophera Monta, który miał przywieźć królowi portret przyszłej narzeczonej. Montowi nie udało się jednak zdobyć podobizny Anny i doniósł królowi w liście iż „tak pod względem urody twarzy jak ukształtowania całego ciała przewyższa ona księżniczkę Mediolanu o tyle, o ile złote słońce góruje pięknem nad srebrnym księżycem”.
Henrykowi jednak nie mówiło to za wiele, bo wiedział, że przy księżniczce Mediolanu słynącej z wyjątkowej szpetoty, każda niewiasta wydaje się piękna. Nakazał więc swojemu nadwornemu malarzowi, Hansowi Holbeinowi, jak najwierniej sportretować Annę. Holbein najwyraźniej sprawił się znakomicie, bo król natychmiast kazał zacząć przygotowania do ożenku.
Po załatwieniu kwestii formalnych, narzeczeni mogli wreszcie się spotkać. Nie mogąc się doczekać swojej narzeczonej, Henryk wyruszył jej na spotkanie do Rochester. Niestety na widok wprawił go w głębokie rozczarowanie, a fakt, że musi się z nią ożenić – we wściekłość. Mont, Holbein, a zwłaszcza Cromwell - popadli w niełaskę, co dla tego ostatniego skończyło się usunięciem z urzędu (oczywiście nie tylko z tego powodu).
Po ślubie Henryk natychmiast zażądał rozwodu. Małżeństwo nigdy nie zostało skonsumowane, bo król uznał Annę za fizycznie odpychająca i rankiem oświadczył, że „zostawił ją dziewicą równie dobrą jaką ją znalazł”. Anna jednak ani myślała się rozwodzić i wracać do domu. Zażądała od Henryka umieszczenia jej w prywatnych apartamentach na koszt małżonka i dożywotniej renty. Ostatecznie Henryk uzyskał rozwód 7 lipca 1540 r. wykorzystując błahy fakt, że książę Kleve przyrzekł kiedyś rękę Anny księciu Lotaryngii.
Swoją drogą dziwny gust miał Henryk VIII, skoro podobała mu się brzydka jak noc trzecia żona – Jeane Seymour, od które Anna z Kleve była o wiele ładniejsza.
Obok portret księżniczki Kleve, Anny
