Hollywood Sign powstał w 1923 r. i miał promować nazwę nowej dzielnicy mieszkalnej nieopodal Los Angeles – Hollywoodland. Właściciel firmy deweloperskiej H.J. Whitley namówił właściciela gazety Los Angeles Times, Harry’ego Chandlera, który miał również udziały w branży deweloperskiej, by napis reklamował ich konsorcjum. Trzynaście liter wysokości 15 m i szerokości 9,4 m było podświetlane czteroma tysiącami dwudziestowatowych żarówek. Napis zaprojektował właściciel spółki Crescent Sign Company, Thomas Fisk Goff. Ciekawe jest to, że napis miał być eksponowany tylko półtora roku, jednak z czasem tak mocno wrósł w pejzaż miasta i świadomość mieszkańców, że postanowiono go nie likwidować.
W 1940 r. oficjalny opiekun napisu Albert Kothe jadąc wzgórzem Mount Lee, stracił kontrolę nad pojazdem i uderzył w literę H. Na zachowanych fotografiach z początku lat 40. można zobaczyć napis z uszkodzoną pierwszą literą. Napis został naprawiony w 1949 r. Wtedy też w wyniku decyzji lokalnych władz napis utracił słowo „land”. Od tej pory napis miał promować miasto, a nie tylko lokalną branżę deweloperską .
Za czasem nowy napis Hollywood zaczął niszczeć. Pierwsze O rozkruszyło się do połowy i upodobniło do litery U, zaś trzecie O rozpadło się całkowicie. Na wzgórzu straszył więc rozjechany napis HuLLYWO D.
W 1978 r. zorganizowano kampanię na rzecz odnowienia symbolu miasta. Inicjatorem akcji był gwiazdor rocka Alice Cooper, który sam ufundował brakującą literę O. W sumie zebrano kwotę 249 300 dolarów (każdy z 9 dziewięciu fundatorów przekazał po 27,700 dolarów), za którą wymieniono wszystkie litery na stalowe. Napis miał teraz 14 m wysokości i rozszerzył się do 110 m. Uroczyste odsłonięcie nowego napisu nastąpiło w 75. rocznicę powstania Hollywood, 14 listopada 1978 r.
W 2005 oryginalny napis z 1923 r. został wystawiony na sprzedaż w portalu aukcyjny eBay za 300 000 dolarów. Szczęśliwym nabywcą jest amerykański artysta Bill Mack.
