Źródła historyczne mówią o homoseksualizmie Bolesława Szczodrego nie wprost. Trzeba pamiętać, że zjawisko jak i sam termin "homoseksualizm" zostały wyodrębnione kilka wieków później. O preferencjach seksualnych władcy wyrażano się zatem w sposób zawoalowany. Jan Długosz pisał o Bolesławie Śmiałym: "Nie poprzestając na zwykłych miłostkach, popadł w haniebny i plugawy grzech sodomski, naśladując godne potępienia zwyczaje Rusinów, u których to zboczenie było pospolite. I zwyciężony błędami tych, których orężnie zwyciężał, uwikłał wszystkich swych potomków, królestwo i ród swój w wielką i długotrwałą hańbę, którą mogło zmazać jedynie miłosierdzie Boże".
Długosz przytacza też apel biskupa Stanisława, który popadł w konflikt z Bolesławem Śmiałym i przypłacił życiem. Biskup wzywał króla, by ten "zaprzestał przyrodzeniu przeciwnej sprośności i gdy zapragnie rozkoszy cielesnych, raczej łączył się z małżonką swoją w celu płodzenia potomstwa".
U Wincentego Kadłubka również pojawia się stwierdzenie, które daje do myślenia: "Żonaci mu się nie podobają, których bardziej odchodzi sprawa żon, niż uległość księciu."
